geraniol α dan β

Dari artikel yang saya baca, di https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-,_beta-geraniol.svg

Ternyata geraniol ada yang α dan β, hal ini dibedakan oleh ikatan rangkap pada strukturnya.

Biosintesis menthol

Menthol adalah senyawa organik yang dibuat secara sintetis atau diperoleh dari cornmint, peppermint atau minyak mint lainnya. Ini adalah zat, lilin kristal, warna yang jelas atau putih di, yang padat pada suhu kamar dan meleleh sedikit di atas. Bentuk utama dari mentol yang terjadi di alam adalah (-)-mentol, yang ditugaskan konfigurasi (1R, 2S, 5R). Menthol memiliki anestesi lokal dan kualitas counterirritant, dan secara luas digunakan untuk meringankan iritasi tenggorokan ringan. Menthol juga bertindak sebagai agonis reseptor opioid kappa yang lemah.

Biosintesis mentol diselidiki di M. x piperita, dan semua enzim yang terlibat dalam biosintesis yang telah diidentifikasi dan ditandai.

Lebih khusus, biosintesis (-)-mentol berlangsung di sel-sel sekretori kelenjar tanaman peppermint. Geranyl difosfat sintase (GPPS), pertama mengkatalisis reaksi IPP ​​dan DMAPP ke difosfat geranyl. Selanjutnya (-)-limonene sintase (LS) mengkatalisis siklisasi difosfat geranyl untuk (-)-limonene. (-)-Limonene-3-hidroksilase (L3OH), menggunakan O2 dan NADPH, kemudian mengkatalisis hidroksilasi alilik dari (-)-limonene pada posisi 3 sampai (-)-trans-isopiperitenol. (-)-Trans-isopiperitenol dehidrogenase (IPD) lebih mengoksidasi gugus hidroksi pada posisi 3 menggunakan NAD + untuk membuat (-)-isopiperitenone. (-)-Isopiperitenone reduktase (iPR) kemudian mengurangi ikatan ganda antara karbon 1 dan 2 menggunakan NADPH untuk membentuk (+)-cis-isopulegone. (+)-Cis-isopulegone isomerase (IPI) kemudian isomerizes ikatan rangkap tersisa untuk membentuk (+)-pulegone. (+)-Pulegone reduktase (PR) kemudian mengurangi ikatan ganda ini menggunakan NADPH untuk membentuk (-)-menton. (-)-Menthone reduktase (MR) kemudian mengurangi gugus karbonil menggunakan NADPH untuk membentuk (-)-mentol.

Ujian Mid Semester Kimia Organik Bahan Alam

Ujian Mid Semester Kimia Organik Bahan Alam

Matakuliah                : Kimia Bahan Alam
Kredit                        : 2 SKS
Dosen                         : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal             : Sabtu, 24 november 2012
Waktu                        : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )

1.    Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

Jawab:

Menurut saya, untuk mengubah senyawa yang tidak aktif menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi adalah dengan mereaksikannya dengan senyawa lain (reagen) yang nantinya akan membuat gugus yang dimiliki senyawa tidak aktif tersebut diganti dengan gugus lain dari senyawa yang direaksikan sehingga menghasilkan suatu senyawa baru yang mempunyai aktifitas biologi tinggi atau dengan menghilangkan suatu bagian dari senyawa yang tidak aktif itu sehingga senyawa yang terbentuk adalah senyawa aktif. Proses ini bisa juga disebut dengan Biosintesis.

Tahap dari sintesis:

a.    Memilih target molekul

b.    Mencari metodologi / metode yang cocok

c.    Menggambarkan mekanisme reaksi

d.   Mempraktekkannya

Contohnya:

  dipotong di bagian

singga menjadi

  atau

tapi jika dipotong di bagian

sehingga menjadi

atau

 

 2.    Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

Jawab:

Pada dasarnya sintesis yang dilakukan oleh alam adalah sintesis terlengkap yang pernah ada. Akan tetapi kadang kala hasil yang didapat dari isolasi senyawa bahan alam tersebut tidak berbanding lurus dengan biaya yang dikeluarkan untuk mengisolasi senyawa tersebut. Menindak lanjuti hal tersebut, maka perlu diadakannya sintesis senyawa organik bahan alam tersebut di laboratorium. Disamping lebih menghemat biaya juga menghemat waktu dibandingkan dengan mengisolasi senyawa organik bahan alam lansung dari alam.

Untuk mensintesis senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif  untuk kemaslahatan makhluk hidup, maka harus dipertimbangkan segala aspek yang mungkin berpengaruh dalam sintesis tersebut. Dengan begitu maka akan didapat metode sintesis yag cocok dengan hasil yang ingin didapat. Sebelum melakukan sintesis di laboratorium, maka sebelum itu dilakukan proses penggambaran mekanisme reaksi dari sintesis tersebut.

3.    Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Jawab:

Untuk mengisolasi dan mempurifikasi senyawa organik bahan alam, ada beberapa hal yang perlu diperhatikan:

a.    Pelarut yang digunakan harus bisa memisahkan senyawa yang ingin didapat dengan senyawa pengotor.

b.    Pelarut yang digunakan lebih dari satu pelarut yaitu pelarut untuk melarutkan zat pengotor dan pelarut untuk melarutkan senyawa yang ingin kita isolasi.

c.    Ada perbedaan titik didih antara pelarut dengan senyawa yang kita ingin isolasi, sehingga bisa dipisahkan antara pelarut dengan senyawa yang kita inginkan dengan cara pemanasan dan didapat senyawa murni seperti yang diharapkan.

Contoh pelarut yang biasa digunakan untuk melarutkan senyawa organik bahan alam dari golongan senyawa Alkaloid, Flavonoid, Steroid, dan Terpenoid:

a.    Alkaloid             : Metanol, Kloroform, n-heksana, etanol

b.    Flavonoid          : Metanol, n-butanol, petroleum eter

c.    Steroid               : Metanol, kloroform, asam asetat, dietil eter,  aswam sulfat, n-heksan

d.   Terpenoid          : Metanol, kloroform, etil asetat, n-heksan

Sebelum sampel yag digunakan dilarutkan, maka terlebih dahulu sampel dihaluskan dan dikeringkan untuk menghilangkan beberapa senyawa pengganggu dan juga untuk lebih mudah terjadinya pelarutan senyawa organik dari sampel oleh pelarut yang digunakan.

4.    Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruha

Jawab:

Untuk menentukan struktur suatu senyawa organik, digunakan data yang sudah pernah ada dibandingkan dengan data yang didapat dari percobaan. Jika datanya sama, maka dapat dikatakan senyawa tersebut sama. Data yang dimaksud adalah diagram absorban (serapan) dari suatu senyawa (dalam hal ini adalah kafein) terhadap suatu gelombang radiasi yang dipancarkan kepada senyawa tersebut dari alat yang digunakan untuk identifikasi.

Ada beberapa metode identifikasi senyawa organik untuk menentukan struktur dari senyawa organik tersebut seperti UV-Vis (Ultra Violet Visual), IR (Infra Red), dan NMR (Nuclear Magnetic Resonance).

UV-Vis biasanya digunakan untuk menentukan jenis ikatan yang pada pada suatu senyawa, minsalnya ikatan tunggal atau rangkap.

IR biasanya digunakan untuk menentukan gugus yang terikat pada suatu senyawa yang diidentifikasi.

NMR biasanya digunakan untuk menentukan atom karbon yang mengikat suatu senyawa beserta dengan jeis ikatannya dan juga gugus yang mengikatnya. Jadi secara keseluruhan, NMR adalah metode yang paling cocok untuk menentukan struktur suatu senyawa organik.