Biosintesis menthol

Menthol adalah senyawa organik yang dibuat secara sintetis atau diperoleh dari cornmint, peppermint atau minyak mint lainnya. Ini adalah zat, lilin kristal, warna yang jelas atau putih di, yang padat pada suhu kamar dan meleleh sedikit di atas. Bentuk utama dari mentol yang terjadi di alam adalah (-)-mentol, yang ditugaskan konfigurasi (1R, 2S, 5R). Menthol memiliki anestesi lokal dan kualitas counterirritant, dan secara luas digunakan untuk meringankan iritasi tenggorokan ringan. Menthol juga bertindak sebagai agonis reseptor opioid kappa yang lemah.

Biosintesis mentol diselidiki di M. x piperita, dan semua enzim yang terlibat dalam biosintesis yang telah diidentifikasi dan ditandai.

Lebih khusus, biosintesis (-)-mentol berlangsung di sel-sel sekretori kelenjar tanaman peppermint. Geranyl difosfat sintase (GPPS), pertama mengkatalisis reaksi IPP ​​dan DMAPP ke difosfat geranyl. Selanjutnya (-)-limonene sintase (LS) mengkatalisis siklisasi difosfat geranyl untuk (-)-limonene. (-)-Limonene-3-hidroksilase (L3OH), menggunakan O2 dan NADPH, kemudian mengkatalisis hidroksilasi alilik dari (-)-limonene pada posisi 3 sampai (-)-trans-isopiperitenol. (-)-Trans-isopiperitenol dehidrogenase (IPD) lebih mengoksidasi gugus hidroksi pada posisi 3 menggunakan NAD + untuk membuat (-)-isopiperitenone. (-)-Isopiperitenone reduktase (iPR) kemudian mengurangi ikatan ganda antara karbon 1 dan 2 menggunakan NADPH untuk membentuk (+)-cis-isopulegone. (+)-Cis-isopulegone isomerase (IPI) kemudian isomerizes ikatan rangkap tersisa untuk membentuk (+)-pulegone. (+)-Pulegone reduktase (PR) kemudian mengurangi ikatan ganda ini menggunakan NADPH untuk membentuk (-)-menton. (-)-Menthone reduktase (MR) kemudian mengurangi gugus karbonil menggunakan NADPH untuk membentuk (-)-mentol.